肉桂酸,又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。 植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面。 |
基本介绍 | |
【中文名称】 | 肉桂酸;桂皮酸;桂酸 |
【英文名称】 | cinnamic acid;β-phenylacrylic acid |
【化学名称】 | β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸 |
【中英别名】 | 桂皮酸;苯丙烯酸;亚苄基乙酸;桂酸;trans-3-Phenylacrylic acid;Cinnamic acid;3-Phenyl-2-propenoic acid |
【CAS No.】 | 621-82-9 |
【EINECS号】 | 205-398-1 |
【结构或分子式】 | C6H5-CH=CH-COOH |
FEMA: | 2288 |
编码: | I1346 |
【分子量】 | 148.17 |
【性状】 | 白色单斜棱晶。微有桂皮香气。 |
【溶解性】 | 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿,易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类,不溶于水。 |
【密度】 | 1.245 |
【熔点(℃)】 | ≥132 |
含量 | ≥98% |
【沸点(℃)】 | 300 |
【毒性LD50(mg/kg)】 | 大鼠经口2500。 |
【溶解情况】 | 1克能溶于2L水中(25℃),在热水中溶于6ml乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中。 |
【用途】 | |
香精香料中的应用 | |
| 1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。 |
| 2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。 |
| 3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。 |
| 4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、丁等)都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。 |
食品添加剂的应用 | |
| 1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。 |
| 2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。 |
| 3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展。 |
| 4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。 |
| 5.还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。 |
| 6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。 |
医药工业中的应用 | 医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值。 |
美容、农药、有机合成方面的应用 | |
四.肉桂酸在美容方面的应用 | |
| 肉桂酸可应用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶,它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应,肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。 |
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| 在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。 |
六.肉桂酸在有机合成化工方面的应用 | |
| 在有机化工合成方面,肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂,聚氯乙烯的热稳定剂,多氨基甲酸脂的交联剂,乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂,化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂;它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。 |
| 应用于塑料方面,可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫,也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。 |
制备或来源 | |
| 合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 苄叉二氯2无水醋酸钠法。这些方法或流程长,温度高, 能耗大,收率低;或副产物多,分离纯化难,污染严重。(4) 肉桂醛氧化为肉桂酸法,以H2O2 (浓度要求为90 %~100 %属危险品) 、NaClO2 等无机氧化物为氧化剂进行氧化 ,需要大量有机溶剂如丙腈、苯等,污染环境,不利于工业化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率较低(70 %左右) ,且也使用大量有机溶剂。 |
【其他】 | 受热时脱羧基而成苯乙烯。氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香酯、苏合香酯等中。 |